Вот если над этим подняться и посмотреть сверху, а не с позиций "я за шерифа" или "я за робина", то видно, что Гисборн - обыкновенный дезертир, который весь сериал носится с одной стороны баррикад на другую.
В итоге он единственный, кто остался ни с чем - без звания, без замков и титулов, без любимой.
Даже шериф и тот умер в родном Ноттингемском зале. Безболезненно и без глупой лирики на прощание, как Гай.

Люди не меняются.
Думаю, если бы Гисборн смог выжить и наладить жизнь, он бы вернулся в то же состояние негодяя.
Его "подобрение" - лишь следствие плохих жизненных условий.
Кстати это свойственно многим.

Я не совсем то имел в виду. Не злобу как эмоцию.
А злобность ума.
Когда человек не зажат обстоятельствами, что ему надо искать пропитание, скрываться от врагов, постоянно куда-то бежать, где-то прятаться, у него есть время, чтобы вынашивать планы.
И человек злокозненный по сути, коим и является Гай, становится добрее именно из-за того, что ему некогда (да и нет возможности) воплощать в жизнь свои честолюбивые планы.

Вот когда он был богат - на него давил шеф, Мэриан, он постоянно ловил Гуда и т.п.
Но при этом, так как он не находился в подвешенном состоянии, он не зависел от милости каждого встречного и его голова не была в петле (фигурально), он вел себя совершенно иначе.

А Гисборн был просто очень слабым человеком, вот и искал опоры в более сильных личностях: шерифе, Мэриан, а потом и в Робине. Он вообще как-то не знал, что ему от жизни надо, его бросало из стороны в сторону, как корабль без якоря, то он вроде бы одно хочет, то другое (по крайней мере впечатление у меня такое сложилось). А ещё его жутко жалко, всем, кого он любил, по сути было на него плевать с высокой колокольни.
Наверно для Ричарда это была атас что за трудная роль, но он красавчик, справился с ней на 5+
P. S. Я когда третий сезон смотрела, думала, перейдет он на светлую сторону или нет. Перешел таки , только его почти сразу убили, эхх.