Гарольд - шериф Винчестера. Эдвард, бывший шериф Ноттингема, всегда считал Гарольда своим другом, однако, тот давно таил на него обиду. Шериф Винчестера был влюблен в женщину, которая в конце концов стала женой сэра Эдварда и родила тому дочь - Мэриан.

Годы спустя, шериф Винчестера отправился в Ноттингем на церемонию подписания пакта "Черных рыцарей" - заговора против короля Ричарда. В Шервуде Гарольда перехватил Робин, который по совету Эдварда, заточенного в темницах замка, попросил Винчестера о помощи. Гарольд не отказал. Но позже оказалось, что Винчестер является предателем. Он помог шерифу поймать Робин Гуда, а затем подписал "Великий Ноттингемский пакт" в обмен на земли в Суссексе и Мэриан. Завладев дочерью Эдварда, Гарольд надеялся отомстить тому, кто считал его своим другом.

Однако, шериф Вэйзи обманул Винчестера. Получив от Гарольда подпись в пакте, шериф решил избавиться от Винчестера. Гарольд пал от руки Гая Гисборна.